10月23日,埃弗頓與利茲聯打出瘋狂的進球大戰,凱文·坎貝爾開場不到4分鐘就接到約翰·科林斯的傳球破門,為主隊取得夢幻開局,不過哈裡·科威爾之後助攻邁克爾·布裡奇斯進球扳平比分。接著又是凱文·坎貝爾把唐·哈奇遜送出的餅吃到嘴裡,第二度超出比分。隻是馬上伊恩·哈特助攻哈裡·科威爾進球又一次扳平比分。2分鐘後,唐·哈奇遜也打進一球,第三次將比分超出。不過下半場風雲突變,先是邁克爾·布裡奇斯接到達倫·哈克比的助攻上演梅開二度第三度拉平分差,接著伊恩·哈特角球助攻伍德蓋特頭球破門第一次領先。傷停補時,大衛·昂斯沃斯任意球助攻大衛·威爾頭球將比分定格在4:4!
西漢姆聯主場1:1逼平桑德蘭,雖然第19分鐘,桑德蘭後衛斯蒂夫·博爾德就被紅牌罰下,不過很快凱文·菲利普斯接到薩姆比的助攻完成進球為客隊領先,第89分鐘,迪卡尼奧送出傳球,特雷弗·辛克萊爾破門上演絕平。米堡客場3:1大勝沃特福德,開場2分鐘,主隊後衛馬克·威廉姆斯就自擺烏龍,之後儒尼尼奧·保利斯塔進球為客隊擴大領先優勢,湯米·史密斯的進球一度縮小分差,不過保羅·因斯終場前進球殺死比賽。
10月24日,紐卡斯爾聯主場2:0輕取德比郡,客隊中場斯蒂凡諾·埃拉尼奧送上烏龍大禮,索拉諾助攻阿蘭·希勒進球鎖定勝局。目前12輪聯賽過後,熱刺10勝2平32分一騎絕塵,排名第二的桑德蘭和曼聯7勝3平2負24分,落後8分之多,利茲聯7勝2平3負23分第四。
10月26日,歐冠小組賽第5輪,熱刺前往米蘭聖西羅球場,客戰ac米蘭。雖然已經提前出線,但是溫格依舊派上:布馮,坎德拉、坎貝爾、加拉、圖拉姆,維埃拉、皮雷、貝克漢姆、斯科爾斯,科勒和伊布。紮加羅尼以3-4-1-2迎戰:阿比亞蒂,科斯塔庫塔、阿亞拉、馬爾蒂尼,塞爾吉尼奧、安布羅西尼、加圖索、古利,萊昂納多,比埃爾霍夫和舍普琴科。
毫無心理壓力的熱刺打得非常放鬆,相比之下ac米蘭則有些過於謹慎,結果就是熱刺在這邊浪,ac米蘭在那邊緊巴巴。在經曆了客戰加拉塔薩雷的比賽後,熱刺也喜歡這種長傳打身後的快樂,隻是在馬爾蒂尼、科斯塔庫塔和阿亞拉組成的後防線麵前,不是造越位就是搶先頭球解圍,收效不大。溫格也懶得理會球員們的玩鬨,任他們練習長傳反擊。
雖然多多少少有些不尊重米蘭,但是聖西羅的球迷還是樂見其成,畢竟現在ac米蘭需要的是分數,熱刺不認真打,那麼米蘭的機會就更大。隻是不知道是不是心態實在放鬆,結果熱刺的球員發揮都很在線,無論比埃爾霍夫還是舍普琴科,都沒什麼射門機會,就算有,布馮也是輕鬆化解。看得加利亞尼眼饞不已,而躲在某處觀戰的莫拉蒂也是垂涎三尺,可惜今天葉明翰沒來……
中場休息的時候,雙方比分依舊是0:0。溫格也早早換下科勒,派上比利亞跑一跑圖,畢竟聖西羅也是足球聖地。第57分鐘,紮加羅尼也用博班換下萊昂納多。
雙方平平淡淡打到第74分鐘,塞爾吉尼奧左路傳中,比埃爾霍夫力壓加拉頭球攻門,皮球彈地越過布馮入網,0:1!熱刺落後了。溫格也默默在第75分鐘進行了人員調整,用羅西基撤下斯科爾斯,結果2分鐘後,換人就起到了立竿見影的效果。
第77分鐘,羅西基接到皮雷的傳球後一腳出球,皮球找到了後插上的維埃拉,後者一記蠻不講理的重炮轟門,直接打穿了米蘭引以為傲的混凝土防線,然後直接鑽入球門右上角,阿比亞蒂的撲救更像是聊儘人事,1:1!
此後雙方已經有人員調整,溫格撤下伊布換上傑拉德,加紮羅尼則用28歲的皮耶路易吉·奧蘭迪尼換下塞爾吉尼奧,不過都沒能改寫比分,隻能握手言和。另外一場比賽,柏林赫塔迷失在加拉塔薩雷的瘋狂攻勢之下,主場一球領先的情況下連丟四球,1:4慘敗。目前熱刺3勝2平11分高枕無憂,柏林赫塔2勝2平1負8分第二同樣提前晉級,ac米蘭與加拉塔薩雷1勝1平3負4分,最後一輪需要直接對話爭奪歐聯杯資格。
另外三組比賽,e組皇馬主場3:0大勝奧林匹亞科斯,波爾圖3:1戰勝莫爾德。波爾圖4勝1負12分、皇馬3勝1平1負10分雙雙晉級,奧林匹亞科斯1勝1平3負4分,莫爾德1勝4負3分墊底。
F組瓦倫西亞客場2:1擊敗格拉斯哥流浪者,拜仁客場1:2不敵埃因霍溫,瓦倫西亞2勝3平9分第一,流浪者2勝1平2負7分第二,拜仁1勝3平1負6分第三,埃因霍溫1勝1平3負4分,都還有理論上的晉級機會。
g組波爾多與布拉格斯巴達互交白卷,莫斯科斯巴達1:1被威廉二世逼平。波爾多3勝2平11分,與布拉格斯巴達2勝3平9分均提前出線,莫斯科斯巴達1勝2平2負5分第三,威廉二世1平4負1分已經提前退場。
10月27日,歐冠比賽繼續進行,B組的阿森納主場0:1不敵佛羅倫薩,巴蒂斯圖塔打入唯一進球。巴塞羅那主場5:0血洗索爾納aIK。這樣巴塞羅那4勝1平13分強勢出線,佛羅倫薩2勝2平1負8分第二,阿森納1勝2平2負5分第三均還有機會,索爾納aIK1平4負僅1分被提前淘汰。
D組曼聯客場2:1戰勝薩格勒布迪納摩,安德頓與基恩破門。格拉茨風暴3:2爆冷擊敗馬賽,這樣曼聯3勝1平1負10分提前晉級,馬賽3勝2負9分,由於勝負關係也基本晉級,格拉茨風暴2勝3負6分,薩格勒布迪納摩1勝1平3負4分墊底。
a組拉齊奧主場與勒沃庫森1:1平分秋色,基輔迪納摩客場2:1戰勝馬裡博爾。拉齊奧3勝2平11分提前上岸,基輔迪納摩2勝1平1負7分第二,勒沃庫森1勝3平1負6分第三,均需要等到最後一輪結果,而馬裡博爾1勝4負3分,除非最後一戰擊敗勒沃庫森才能繼續歐戰賽事。
c組羅森堡2:0輕取博阿維斯塔鎖定出線名額,多特蒙德1:1被費耶諾德逼平。羅森堡3勝2平11分,多特蒙德1勝3平1負6分、費耶諾德5連平5分、博阿維斯塔2平3負,剩餘的名額歸屬還不明朗。
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