紐卡斯爾聯主場3:1力克考文垂，索拉諾上下半場各送出一次助攻，先角球幫助斯皮德頭球破門首開紀錄，又助攻戴爾破門鎖定勝局，戴爾也一傳一射，助攻阿米奧比打入第二球，不過最精彩的進球卻是客隊大衛·湯普森的角球直接破門扳回一城。南安普頓與查爾頓互交白卷。西漢姆聯0:2不敵桑德蘭，兩個任意球決定了比賽結果：上半場加文·麥肯任意球助攻斯坦尼斯拉夫·瓦爾加頭球破門，下半場唐·哈奇森直接任意球得分。
1月14日，本輪最後一戰，聯賽杯半決賽首回合擊敗熱刺而大受激勵的伊普斯維奇主場2:0完勝萊切斯特城，馬庫斯·斯圖爾特第80分鐘才進球破僵，詹姆斯·斯考克羅夫特傷停補時破門鎖定勝局。目前熱刺20勝3平63分依舊高高在上，曼聯50分第二，桑德蘭42分第三，利物浦與阿森納39分並列第四，伊普斯維奇37分第六。米堡21分反超為倒數第四，曼城19分、考文垂18分、布拉德福德14分深陷降級區。
1月20日，英超第24輪繼續進行，熱刺回到主場迎戰南安普頓，溫格排出的是：托爾多，阿什利·科爾、費迪南德、萊德利·金、盧克·揚，傑拉德、羅伯托、永貝裡、羅納爾迪尼奧，科勒與亨利。霍德爾務實地擺出5-3-2：保羅·瓊斯，韋恩·布裡奇、塔哈爾·哈勒傑、克勞斯·倫德克萬、迪恩·理查德斯、賈森·多德，24歲後腰馬特·奧克利、馬克·德雷珀、28歲摩洛哥中場哈桑·卡奇盧爾，詹姆斯·比蒂、凱文·戴維斯。
上一場比賽在兩球領先的情況下被南安普頓兩分鐘追平，讓熱刺憋了一肚子悶氣，現在有了複仇的機會，熱刺自然是想要給對方一點顏色看看，但是霍德爾這個家夥極其滑溜，直接打防守反擊，比蒂和戴維斯居然就在中圈掃蕩，愣是不給熱刺持續進攻的機會。
科勒被倫德克萬和哈勒傑包夾，支點作用不大，亨利身邊也有理查德斯的騷擾，就算科勒搶到頭球擺渡，第二落點也很難拿到。兩個邊路方麵，布裡奇對永貝裡的防守做得不錯，雖然會被突破，但是總能第一時間重新形成乾擾，永貝裡的傳中不像貝克漢姆那麼精準，在科勒難以搶點的情況下，威脅不大，羅伯托與阿什利·科爾對上經驗豐富的多德，也不容易起球。羅納爾迪尼奧身邊，奧克利寸步不離，還有德雷珀的協防，卡奇盧爾負責防備傑拉德和盧克·揚的前插，而且比蒂與戴維斯也最喜歡上搶傑拉德。
在舍棄進攻的情況下，南安普頓沒給熱刺太多機會，上半場雙方0:0悶平，熱刺的射門好歹也有那麼幾腳，南安普頓居然掛著0射門的數據！下半場第54分鐘，溫格選擇撤下科勒，派上克洛澤來加強跑動，可惜遇到包夾的克洛澤也沒有太好的機會。於是第65分鐘，伊布也被換上，撤下的是亨利，依舊白搭。
第77分鐘，溫格最後換下羅伯托，小羅移到左路活動，中間交給替補上場的蘭帕德，依舊是狗咬刺蝟——無從下手。霍德爾隻是在第83分鐘用帕哈斯撤下卡奇盧爾，靠著全場一腳漫步目的的遠射，避免全場比賽未射門的尷尬——雖然射正數依舊是0，硬生生用鐵桶陣守了一場醜陋的0:0！南安普頓也成為第一支熱刺在本賽季無法擊敗的隊伍！
其他比賽，曼聯主場2:0完勝阿斯頓維拉，又一次拉近了分差，羅伊·基恩任意球助攻加裡·內維爾破門，謝林漢姆終場前進球鎖定勝局。阿森納客場同樣被萊切斯特城0:0悶平，哪怕主隊在上半場結束前，中場馬特·瓊斯就累積兩張黃牌被罰下，但是反而堅定了萊切斯特城死守到底的決心。利物浦同樣主場與米堡互交白卷，
倒是切爾西主場4:1大勝伊普斯維奇，先進球的其實是客隊，馬庫斯·斯圖爾特先攻破斯坦福橋的球門，但是上半場結束前，波耶特進球扳平比分。下半場丹尼斯·懷斯得分完成反超，波耶特完成梅開二度擴大領先優勢，第72分鐘，伊普斯維奇後衛約翰·麥克格裡禁區內犯規送出紅點套餐，哈塞爾巴因克主罰命中殺死比賽。德比郡則與曼城1:1握手言和，達裡爾·鮑威爾與斯蒂夫·豪威各自建功。
考文垂主場1:3不敵埃弗頓，斯科特·葛米爾開場不到10分鐘就為客隊進球取得夢幻開局，第15分鐘，丹尼·卡達馬特裡破門拉開分差，第31分鐘，凱文·坎貝爾得分早早終結比賽懸念，終場前主隊才由李·卡斯利點射命中扳回一分。同樣主場1:3落敗的還有利茲聯，他們輸給了紐卡斯爾聯，開場2分鐘，巴克就助攻羅比·基恩進球為主隊早早領先，但是2分鐘後，丹尼·米爾斯禁區內手球送點，索拉諾一蹴而就扳平比分，上半場結束前，斯皮德送出妙傳，阿庫尼亞進球打入加盟後首球並完成反超，終場前索拉諾傳球，阿米奧比破門一錘定音。
1月21日，桑德蘭主場同樣被布拉德福德0:0逼平。1月22日，查爾頓主場1:1戰平西漢姆聯，主隊的肖恩·巴特利特早早就接到保羅·孔切斯基的助攻破門，客隊則是由保羅·迪卡尼奧遠射世界波將比分扳平。目前熱刺依舊是20勝4平不敗64分領跑，曼聯53分第二，桑德蘭43分第三，利物浦與阿森納40分並列第四，伊普斯維奇37分第六，萊切斯特城36分第七。墊底三隊，曼城20分、考文垂18分、布拉德福德15分。
1月24日，聯賽杯半決賽次回合，熱刺主場迎戰伊普斯維奇。溫格派出的是：羅賓遜，阿蘭薩瓦爾、內斯塔、坎貝爾、圖拉姆，維埃拉、內德維德、貝克漢姆、巴拉克，克洛澤與歐文。喬治·伯利乾脆以6-3-1陣容上場，意圖死守1:0的領先優勢：理查德·賴特，26歲左後衛加裡·克羅夫特、傑米·克拉普漢姆、馬克·維納斯、28歲中衛約翰·麥格雷爾、23歲中衛理查德·奈勒、赫爾曼·赫雷達鬆，馬特·霍蘭德、傑梅因·賴特、吉姆·馬吉爾頓，馬庫斯·斯圖爾特。
對於伯利的打算，溫格並不意外，比賽開始後，熱刺毫不猶豫地方全線壓上，伊普斯維奇準備向南安普頓學習，但是怎奈這是聯賽杯半決賽，麵對唾手可得的決賽資格，熱刺不允許自己主場輸掉。上半場結束前，歐文製造右側任意球，貝克漢姆主罰送入禁區，坎貝爾力壓維納斯頭球破門，1:0，總比分1:1！
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