B組的利物浦客場3:1大勝莫斯科斯巴達，在主隊先進一球的情況下，卡拉格幫助歐文頭球得分扳平比分，下半場海皮亞射門被擋，歐文補射命中完成獨中兩元，傷停補時，墨菲妙傳，歐文得分上演帽子戲法！另外一場比賽，巴塞爾主場2:2逼平瓦倫西亞，第88分鐘，瓦倫西亞中衛羅伯托·阿亞拉連吃兩張黃牌被罰下。目前瓦倫西亞3勝1平10分領跑，利物浦2勝1平1負7分第二，巴塞爾1勝2平1負5分第三，莫斯科斯巴達4連敗0分提前被淘汰。
c組皇家馬德裡主場2:2被雅典aeK逼平，麥克馬納曼上半場梅開二度也無濟於事。羅馬則主場與根特互交白卷。皇馬2勝2平8分第一、羅馬1勝2平1負5分第二、雅典aeK4連平4分第三、根特2平2負2分第四。D組阿賈克斯主場1:1戰平羅森堡，伊布拉希莫維奇破門。裡昂主場與國際米蘭展開進球大戰，3:3握手言和。裡昂2勝1平1負7分第一，國米與阿賈克斯1勝2平1負5分，羅森堡3平1負3分。
10月23日，熱刺主場迎戰尤文圖斯！溫格擺出的陣容是：範德薩，阿什利·科爾、坎貝爾、伍德蓋特、麥孔，維埃拉、貝克漢姆、斯科爾斯，皮雷、克洛澤、亨利。裡皮派出的陣容與首回合也有微調：布馮，比林德利、35歲中衛奇羅·費拉拉、尤利亞諾、圖拉姆，戴維斯、27歲後腰阿萊西奧·塔奇納迪、26歲中場毛羅·卡莫拉內西，內德維德，迪瓦約、皮耶羅。
賽前布馮、圖拉姆、內德維德先行向白鹿巷球迷的掌聲和歡呼聲表達感謝，此前提到過幾個人都已經在熱刺功成名就，加盟尤文圖斯均是有個人追求。比賽開始後，尤文圖斯在裡皮的指揮下老老實實穩守，靜待致命一擊的機會。目前熱刺這套陣容相比之前客訪都靈的時候更加沉穩，這也是為什麼即使上場時間差不多，依舊被認為是一陣或者主力陣容的原因，當然，維埃拉等人的威懾力不是阿隆索等人暫時能比肩的。
內德維德也是有些無奈，對付阿隆索這個後輩，內德維德毫無壓力，但是遇到巔峰的維埃拉，內德維德就處處受限，尤文圖斯的進攻威脅大減。貝克漢姆遇到了戴維斯的糾纏，不過他也已經習慣了，斯科爾斯獨自對抗塔迪納奇，卡莫拉內西對上前插的阿什利·科爾，麥孔這邊還有比林德利對付。
上半場雖然雙方都沒有進球，但是場麵還是不錯的。有著貝克漢姆和皮耶羅在場上，雙方也不敢在危險區域隨意犯規，相比來說主場作戰的熱刺還打了幾次威脅進攻，可惜布馮對前隊友比較熟悉，高接低擋先後撲出克洛澤的頭球和亨利的打門。反觀皮耶羅甚至連球都拿不到，對範德薩唯一的威脅居然是內德維德勉強的遠射，然後讓範德薩稍微移動了一下腳步把球接住——搞得隻有布馮對熱刺熟悉一樣，範德薩對尤文圖斯也不陌生……
中場休息的時候，溫格對目前的局勢也算滿意，畢竟在他看來，熱刺已經距離破門不遠了。中場休息的時候，裡皮換下了被貝克漢姆帶著跑了半場的戴維斯，還是第一次看戴維斯半場就有些跑不動的樣子！取而代之的是33歲的安東尼奧·孔蒂，隻是對貝克漢姆的威脅性大減。
第57分鐘，見迪瓦約根本沒辦法在伍德蓋特麵前討到便宜，裡皮果斷用24歲烏拉圭前鋒馬塞洛·薩拉耶塔入替，試圖衝擊伍德蓋特，隻是效果不怎麼樣。第62分鐘，熱刺的反擊到來，維埃拉捅掉內德維德的腳下球，貝克漢姆沒等孔蒂上前，直接長傳前場，亨利高速前插拿球，下底試圖傳中結果被比林德利推倒，熱刺獲得前場右側角旗區附近的任意球機會。
貝克漢姆站到球後，尤文圖斯如臨大敵，死死盯著禁區內的克洛澤、坎貝爾和維埃拉幾個高點，沒想到貝克漢姆選擇把球交給禁區前右側的麥孔，後者得球直接直插禁區！孔蒂第一時間上前攔截，皮球雖然被他碰到，但是依舊被麥孔控製下來，直接下底掃傳門前！克洛澤亨利雙鬼拍門，布馮情急之下飛撲攔截，結果皮球打在他的右手反而陰差陽錯彈向球門！布馮隻能眼睜睜看著皮球從他身下變向入網，1:0！
雖然有些意外，但是熱刺終究打破了場上僵局！裡皮鬱悶之極，布馮出擊時機沒問題，隻能說運氣不佳。第69分鐘，裡皮就迫不及待地用掉最後一個換人名額，25歲的詹盧卡·讚布羅塔換下不太出現的卡莫拉內西。溫格此時也連換兩人，對圖拉姆沒啥作用的皮雷下場休息，裡貝裡披掛上陣，另外登場的還有羅比尼奧，他換下了亨利。
第72分鐘，維埃拉再次搶在內德維德之前把球頭球送到中圈，斯科爾斯得球直接轉身，塔迪納奇選擇拉倒準備順勢轉身的斯科爾斯吃到黃牌。貝克漢姆開出任意球，克洛澤禁區內力壓費拉拉搶到第一點，隻是布馮穩穩把球托出底線，隨後角球繼續由貝克漢姆主罰，這一次尤利亞諾頭球解圍，禁區外斯科爾斯一記高射炮結束。
接下來一段時間尤文圖斯試圖壓出來，不過都被熱刺扼殺在禁區前，維埃拉本場比賽狀態出色。第85分鐘，溫格才撤下克洛澤，換上魯尼。傷停補時，貝克漢姆長傳左路，裡貝裡雖然拿球，但是在圖拉姆麵前確實沒有什麼機會，阿什利·科爾又被讚布羅塔盯著，裡貝裡勉強傳中，魯尼居然在這種情況下還回撤到弧頂把球拿到並完成轉身打門，隻是被布馮穩穩接住！最終熱刺憑借麥孔有些運氣的進球，主場1:0小勝尤文圖斯，拿到本賽季歐戰首勝！
另外一場比賽，基輔迪納摩主場2:0完勝費耶諾德。目前e組的排名，尤文圖斯2勝1平1負7分小組第一，熱刺與基輔迪納摩均1勝2平1負5分，隻有費耶諾德3平1負3分暫時落後。
F組的比賽，曼聯客場3:2艱難擊敗奧林匹亞科斯，吉格斯先角球助攻布蘭科頭球破門，下半場吉格斯又幫助貝隆破門擴大領先優勢！不過主隊5分鐘內兩次反擊破門追平比分，好在貝隆送出致命傳球，小雷跟上低射破門打入製勝球，這樣曼聯4連勝12分提前晉級！另外一場比賽，勒沃庫森主場2:1戰勝海法馬卡比，目前曼聯4勝12分、勒沃庫森2勝2負6分、奧林匹亞科斯與海法馬卡比1勝3負3分。
g組朗斯主場3:1擊退拉科魯尼亞，ac米蘭2:1擊退拜仁慕尼黑。ac米蘭4連勝12分率先出線，拉科魯尼亞2勝2負6分、朗斯1勝1平2負4分，拜仁慕尼黑令人詫異地1平3負1分墊底！h組巴塞羅那主場1:0小勝莫斯科火車頭，布魯日3:1力克加拉塔薩雷，這樣巴塞羅那4連勝也是提前殺入第二階段，布魯日1勝2平1負5分、加拉塔薩雷1勝1平2負4分、莫斯科火車頭1平3負1分。
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