5月6日，歐冠半決賽首回合先賽一場，皇家馬德裡主場2:1擊敗尤文圖斯，莫倫特斯先助攻羅納爾多破門，之後皮耶羅射門被撲，特雷澤蓋補射得手追平比分，最後齊達內角球幫助卡洛斯直接左腳抽射打入製勝球。5月7日，熱刺又一次造訪米蘭，還是在梅阿查球場，當然，作為ac米蘭主場的時候，叫聖西羅！
安切洛蒂與溫格在賽前互相擁抱，溫格賽季末離開熱刺的消息早就公布了，上一輪的對手貝尼特斯和現在的安切洛蒂都曾經是接替老雷的候選，結果熱刺最終選擇了溫格。安切洛蒂和貝尼特斯現在各自安好，除非熱刺邀請，不然他們還不一定願意離開現在的球隊，不過擊敗溫格率領的熱刺對他們來說也是頗有意義的事情。
本場比賽，安切洛蒂擺出4-3-1-2陣容：30歲巴西門將迪達，25歲格魯吉亞後衛卡哈博·卡拉澤、35歲老將保羅·馬爾蒂尼、27歲前熱刺中衛亞曆山德羅·內斯塔、37歲後衛亞曆山德羅·科斯塔庫塔，27歲中場克裡斯蒂安·布羅基、25歲前熱刺簽約中場詹納羅·加圖索、27歲荷蘭中場克拉倫斯·西多夫，31歲葡萄牙前腰魯伊·科斯塔，30歲前熱刺簽約前鋒菲利普·因紮吉搭檔27歲烏克蘭前鋒安德雷·舍普琴科。溫格這邊的陣容沒有太令人意外：範德薩，拉姆、海因策、特裡、卡爾，阿隆索、埃辛、蘭帕德，皮雷、克洛澤、亨利。
安切洛蒂對熱刺並不陌生，本場比賽甚至ac米蘭的主要策略就是防守反擊，任由阿隆索長傳發動進攻，米蘭要做的很簡單，加圖索盯死蘭帕德，卡拉澤和科斯塔庫塔的工作是分彆鎖死亨利與皮雷，熱刺進攻很難打出威脅，畢竟克洛澤也被內斯塔和馬爾蒂尼輪番照顧。反觀ac米蘭，布羅基和西多夫負責發起反擊，埃辛固然是能夠貼防魯伊科斯塔，但是麵對布羅基和西多夫就有些難受了，舍普琴科還有特裡能夠不遺餘力地跟防，海因策麵對因紮吉就有些難受，主要是因紮吉太能鑽了。
由於西多夫與布羅基能夠推進，開場後二十多分鐘，米蘭相對占據上風，打出幾次威脅的進攻，不過也隻是更多通過遠射威脅一下熱刺球門。麵對這種情況，溫格也沒有束手無策，他指示拉姆和卡爾前提到後腰平行位置協防米蘭的中場推進，這也讓安切洛蒂側目，雙方現在回到勢均力敵的局麵。其實熱刺也是在逐漸適應，科斯塔庫塔年齡畢竟擺在那邊，皮雷稍微回撤，他就不太合適上前跟防，怕被皮雷利用速度優勢擺脫，這也迫使西多夫更多把精力放到防守方麵，同樣的道理，亨利回撤也讓布羅基更多需要保護卡拉澤的身後地區。
一旦布羅基與西多夫被鎖死在後場，卡爾與拉姆就能夠放手前插助攻，上半場最後的時刻輪到熱刺占據優勢，邊路的傳跑熱刺並不陌生，充分利用場地縱深與寬度是熱刺的拿手好戲，就是遺憾中路防守密不透風，克洛澤一個人單挑內斯塔和馬爾蒂尼不太現實，頗有雷聲大雨點小的感覺。於是上半場結束前，溫格示意皮雷和亨利加強內切打門的嘗試，上半場傷停補時，亨利右路在卡爾的掩護下，接後者回傳，閃開布羅基之後直接兜射，不過迪達站穩位置，把球沒收，這也是雙方上半場最有威脅的一次射門。
中場休息的時候，溫格也在猶豫，畢竟在聖西羅客場作戰，如果能收獲客場進球自然是好的，免得第二回合陷入被動局麵，不過人員調整就是個大問題，最終溫格保守起見，還是原班人馬出戰下半場。安切洛蒂更是穩如泰山，主場作戰最重要的一點就是不要丟球，這樣客場作戰還能有所退路。
果然下半場還是僵持不下，溫格也坐不住了，第66分鐘，熱刺主動求變，皮雷被裡貝裡換下，畢竟科斯塔庫塔已經被消耗了很多的體力。裡貝裡登場之後，非常機敏地利用自己的速度優勢遠遠繞開科斯塔庫塔，好在西多夫也是能跑能防，裡貝裡的一些選擇還是比較稚嫩，米蘭的右路防守重新穩固下來。見狀，第72分鐘，溫格再次換人，這一次他選擇換下克洛澤，改派魯尼上場，相比克洛澤的禁區搶點，魯尼主要能夠回撤遠射和協助蘭帕德拉扯加圖索的防守。
見溫格變招，安切洛蒂也馬上做出反應，第73分鐘，32歲巴西左後衛塞爾吉尼奧換下布羅基，撤掉一個中場，增加一名左後衛，卡拉澤直接補到右邊路代替科斯塔庫塔，而馬爾蒂尼、內斯塔和科斯塔庫塔將禁區封鎖得嚴嚴實實。隻是這無法解決脫困後的蘭帕德的遠射威脅，在第76分鐘，蘭帕德用一記遠射迫使迪達飛撲，迪達都有些絕望了，可惜皮球擊中立柱彈出底線，米蘭逃過一劫。安切洛蒂連忙補救，34歲前熱刺阿根廷後腰費爾南多·雷東多換下加圖索，前者充分利用經驗扼守弧頂位置，乾擾蘭帕德與魯尼的遠射。
不過單單是防守還是不夠，第81分鐘，安切洛蒂換上31歲巴西前腰裡瓦爾多，撤下舍普琴科，後者今天表現機會寥寥，ac米蘭的陣容也最終變成5-4-1。溫格捏在手中的最後一張牌在第84分鐘才姍姍打出，居然是埃弗拉替補換下卡爾，拉姆移動到右邊路！埃弗拉登場也是奔著衝垮卡拉澤去的，畢竟比賽大部分時間卡拉澤都跟防亨利，現在又遇到裡貝裡與埃弗拉的輪番衝擊，最終還是在第88分鐘露出了破綻，埃弗拉邊路突擊，西多夫被裡貝裡帶走，卡拉澤想卡身位，結果被埃弗拉從邊線外繞過去，然後埃弗拉追上皮球，並沒有選擇直接傳中，畢竟克洛澤都沒辦法討到好處，魯尼就更難了。
埃弗拉沿著底線切向米蘭禁區，科斯塔庫塔急忙補位，魯尼往回拉，迫使內斯塔跟防出來，埃弗拉直接瞅準機會倒三角回傳，雷東多急忙卡在蘭帕德前插的路線上，眼看著進攻將無疾而終，結果亨利忽然從後方殺出，點球點直接掃射，皮球飛入球門左下角，迪達撲救已經晚了，1:0！亨利完成絕殺！馬爾蒂尼不可置信地回頭看了一眼塞爾吉尼奧，明顯後者漏掉了亨利，畢竟亨利後麵大部分時間有些沉寂，原來是暗藏鋒芒，就等著刺出這致命一刀。
比賽結束後，安切洛蒂也隻能認下這個暗虧，下一場去白鹿巷，安切洛蒂也隻能全力進攻。其實本場比賽卡卡是因傷缺陣，不然本賽季卡卡表現搶眼，幾乎讓魯伊科斯塔和裡瓦爾多穩坐替補席，要不是之前受傷，根據米蘭實驗室的判斷最好修養到賽季結束，不然卡卡在場上會給熱刺更大的威脅，現在米蘭就想著怎麼留下卡卡，畢竟卡卡的租期即將結束。
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