5月13日，歐冠半決賽次回合，熱刺在白鹿巷迎戰ac米蘭。溫格派出與上一場出征聖西羅相同的陣容：範德薩，拉姆、海因策、特裡、卡爾，阿隆索、埃辛、蘭帕德，皮雷、克洛澤與亨利。安切洛蒂這邊依舊是4-3-1-2：26歲門將克裡斯蒂安·阿比亞蒂，卡拉澤、馬爾蒂尼、內斯塔、科斯塔庫塔，加圖索、24歲前熱刺後腰安德烈亞·皮爾洛、西多夫，魯伊·科斯塔，因紮吉和舍普琴科。
在皮爾洛的調度下，ac米蘭率先出擊，舍普琴科本場比賽更多往兩個邊路活動，先是左路接到皮爾洛長傳，直接突破卡爾後斜插到底線靠近禁區位置傳球，不過特裡滑鏟攔截！接著舍普琴科改從右路試圖突破射門，卻被海因策擋出！擋住米蘭開場三板斧之後，熱刺也開始反擊。第12分鐘，阿隆索長傳，克洛澤掩護亨利得球，後者得球殺入禁區直接打門，卡拉澤奮力攔截乾擾，亨利沒能打上力量，阿比亞蒂輕鬆把球沒收。迪達不慎手指受傷，給了阿比亞蒂上場機會，後者目前表現還是很穩健。
第23分鐘，馬爾蒂尼忽然起腳長傳，有些出乎熱刺預料，舍普琴科前插到禁區右側，頂著海因策完成淩空抽射，隻是範德薩判斷準確，目送皮球滑門而出。之後雙方一直沒有太好機會，急躁的ac米蘭在第37分鐘由加圖索挑傳禁區，因紮吉前插試圖打門，範德薩出擊把球沒收！但是因紮吉一腳踢到特裡身上，44歲法國主裁判吉列斯·維爾西耶果斷向因紮吉出示黃牌！加圖索表示特裡與因紮吉卡位有犯規動作，語言有些過激，同樣被出示黃牌警告。2分鐘後，埃辛中場滑鏟放倒西多夫同樣領到黃牌，1分鐘之後，輪到魯伊·科斯塔推倒阿隆索領到黃牌。
眼看著上半場即將結束，熱刺稍有鬆懈，結果西多夫擺脫卡爾的上前頂防，接著送出一記精彩直塞！舍普琴科禁區左側得球，左腳扣球穿了特裡的襠，然後搶在範德薩出擊前把球鏟射入網，0:1！ac米蘭同樣取得一個客場進球，將總比分扳成1:1！
溫格有些著急，半場就連換兩人，克洛澤與埃辛下場休息，改派魯尼與維埃拉，這也是溫格特意準備的一個變陣，阿隆索與維埃拉雙後腰，蘭帕德遊弋在中圈，而皮雷回撤前腰，赫然也是一個4-3-1-2陣容！第54分鐘，熱刺獲得機會，蘭帕德前插接到皮雷分球直接遠射，可惜打得太正，再次被阿比亞蒂穩穩收入懷中。
第61分鐘，蘭帕德前插接到皮雷分球，西多夫無奈下在禁區右邊線外將其絆倒，皮雷主罰任意球直接攻門！阿比亞蒂奮力把球雙掌封出，阿隆索跟上直接轟門，結果在補防飛鏟的卡拉澤乾擾下打飛，錯失良機。3分鐘後，察覺不妙的安切洛蒂換下魯伊·科斯塔，改派26歲的馬西莫·安布羅西尼上場。第71分鐘，溫格打出最後一張牌，羅納爾迪尼奧替換皮雷。安切洛蒂也馬上變換陣容，第80分鐘，因紮吉被換下，塞爾吉尼奧登場，看上去ac米蘭還打算為加時賽留手。
然而第84分鐘，熱刺的積極進攻收獲戰果！拉姆左路直塞，羅納爾迪尼奧得球直接挑球轉身試圖過掉加圖索，後者馬上轉身卡住身位，科斯塔庫塔掄起右腳試圖解圍，可惜體力的消耗和皮球的旋轉讓老將出現判斷失誤，皮球反而被踢向禁區前！魯尼倚住馬爾蒂尼，一個靈巧轉身，皮球打在他背上彈向禁區，魯尼快步追上皮球，麵對出擊的阿比亞蒂冷靜左腳推射近角，皮球直接鑽入球門，1:1！熱刺總比分2:1領先！
安切洛蒂急忙指揮球隊前壓，畢竟隻要再進一球，那麼ac米蘭就將獲得客場進球優勢從而淘汰熱刺！可是熱詞已經全麵起勢，第84分鐘，卡拉澤犯規阻止拉姆的助攻吃到黃牌。米蘭接下來又忙中出錯，第87分鐘，蘭帕德中場斷球後分球，亨利斜插，卡拉澤情急下伸腳碰球，卻把球踢到亨利身上，亨利反應迅速，小禁區右側追上皮球搶先把球在空中推向球門，可惜阿比亞蒂出擊立功，用腳把球擋出！
第88分鐘，熱刺獲得左側角球機會，阿隆索開出角球，後點特裡高高躍起頭槌攻門！又是阿比亞蒂及時封堵近角把球拒之門外！儘管安切洛蒂最後換下皮爾洛，改派布羅基上場試圖進攻，但是終究是被熱刺壓在半場無力招架，隻能遺憾以1:1被熱刺逼平，總比分1:2打道回府！熱刺時隔兩年再次殺入歐冠決賽！
5月14日，另外一場歐冠半決賽結束，尤文圖斯主場3:1戰勝皇家馬德裡，特雷澤蓋先接皮耶羅頭球擺渡左腳怒射破門，然後皮耶羅自己接圖多爾助攻破門擴大領先優勢，下半場皇家馬德裡獲得點球，結果布馮撲出菲戈的點球力保球門不失！隨後尤文圖斯乘勝追擊，內德維德接讚布羅塔傳球怒射得手鎖定勝局！儘管比賽結束前，埃爾格拉助攻齊達內破門扳回一城，但是為時已晚，最終尤文圖斯3:1戰勝皇馬，總比分4:3昂首與熱刺時隔8年再次在歐冠決賽會師！
5月17日，足總杯決賽在加的夫千禧球場進行，熱刺與死敵阿森納交鋒。溫格猶豫再三，還是決定由霍德爾率領青年隊出戰，哪怕輸給阿森納，也是年輕球員的一次寶貴經驗。霍德爾意氣風發，率領球隊出征：切赫，埃弗拉、科洛·圖雷、蒂亞戈·席爾瓦、薩尼亞，馬斯切拉諾、亞亞·圖雷、裡貝裡，克裡斯蒂亞諾·羅納爾多、魯尼、特維斯。沒錯，就算是打算青年隊出戰，溫格也留下了殺招，切赫、科洛·圖雷、裡貝裡和魯尼這條主力陣容輪換用的中軸線就是支持霍德爾的最大內容，另外替補席還有羅比尼奧和拉姆助力。
格拉漢姆也明確表示這是他在阿森納的最後一年，他希望能夠擊敗熱刺，終結對熱刺十餘年不勝的曆史。本場比賽，格拉漢姆是主力儘出：大衛·希曼，本·撒切爾、馬丁·基翁、盧日尼、勞倫，雷布羅夫、吉爾伯托·席爾瓦、帕洛爾、阿西莫維奇，博格坎普與艾弗森。從各種層麵來看，阿森納實力更加占優，畢竟是英超第三，熱刺青年軍還是有些稚嫩。
比賽隨著45歲主裁判格拉漢姆·巴伯的一聲哨響開始，一開始，阿森納就輕鬆利用經驗拿下主動權，比賽剛剛開始，帕洛爾就送出長傳，艾弗森甩開科洛·圖雷的防守，殺入禁區右側，麵對切赫打門卻被後者用腿把球攔下！開場阿森納就給熱刺青年軍來了個下馬威！這還沒完，第7分鐘，又是亨利右路麵對埃弗拉防守內切打門，這一次切赫再次把球沒收。
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